Grupo funcional aromático
Con más de veinte millones de compuestos orgánicos conocidos, sería muy difícil memorizar las reacciones químicas de cada uno de ellos. Afortunadamente, las moléculas con grupos funcionales similares tienden a sufrir reacciones similares. Un grupo funcional se define como un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que tiene propiedades químicas similares siempre que aparece en varios compuestos. Aunque otras partes de la molécula sean muy diferentes, ciertos grupos funcionales tienden a reaccionar de determinadas maneras.
Ya hemos visto los alcanos, pero en general no son reactivos. Los alcanos los utilizamos principalmente como fuente de energía cuando son quemados. Aunque la mayoría de los grupos funcionales incluyen átomos distintos del carbono y el hidrógeno, también veremos algunos que sólo incluyen carbono e hidrógeno. En los siguientes apartados se presentan algunos de los grupos funcionales más comunes.
Las moléculas orgánicas varían mucho en tamaño y, al centrarnos en los grupos funcionales, queremos dirigir nuestra atención a los átomos implicados en el grupo funcional. Por ello, en algunos ejemplos se utiliza la abreviatura R. La letra R se utiliza en las estructuras moleculares para representar el “resto de la molécula”. Consiste en un grupo de átomos de carbono e hidrógeno de cualquier tamaño. Se utiliza como abreviatura ya que un grupo de átomos de carbono e hidrógeno no afecta a la funcionalidad del compuesto. En algunas moléculas, verá R, R’ o R”, lo que indica que los grupos R de la molécula pueden ser diferentes entre sí. Por ejemplo, R puede ser -CH2CH3 mientras que R’ es -CH2CH2CH3.
¿Cuáles son las dos propiedades de los polímeros?
Los grupos funcionales son unidades estructurales dentro de los compuestos orgánicos que se definen por disposiciones de enlace específicas entre átomos concretos. La estructura de la capsaicina, el compuesto que es la fuente del calor en los chiles picantes, incorpora varios grupos funcionales, etiquetados en la figura siguiente y explicados a lo largo de esta sección.
A medida que se avanza en el estudio de la química orgánica, resulta extremadamente importante ser capaz de reconocer rápidamente los grupos funcionales más comunes, porque son los elementos estructurales clave que definen cómo reaccionan las moléculas orgánicas. Por ahora, sólo nos preocuparemos de dibujar y reconocer cada grupo funcional, tal y como lo representan las estructuras de Lewis y de línea, y la nomenclatura de los compuestos orgánicos simples. Gran parte del resto de su estudio de la química orgánica se ocupará de aprender cómo se comportan los diferentes grupos funcionales en las reacciones orgánicas.
El “defecto” de la química orgánica, es decir, la ausencia de grupos funcionales, recibe el nombre de alcano, caracterizado por los enlaces simples entre carbono y carbono, o entre carbono e hidrógeno. El metano, CH4, es el gas natural que puede quemar en su horno. El octano, C8H18, es un componente de la gasolina.
Grupos funcionales en polímeros
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En química orgánica, un grupo funcional es un sustituyente o fracción de una molécula que provoca las reacciones químicas características de la misma. El mismo grupo funcional sufrirá las mismas o similares reacciones químicas independientemente del resto de la composición de la molécula[1][2] Esto permite predecir sistemáticamente las reacciones químicas y el comportamiento de los compuestos químicos y diseñar la síntesis química. La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales puede utilizarse en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica.
Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas, independientemente de los demás átomos de la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula mediante enlaces covalentes. En el caso de las unidades repetitivas de los polímeros, los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y añaden así carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también pueden estar cargados, por ejemplo, en las sales de carboxilato (-COO-), lo que convierte a la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo. Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos. La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de los grupos funcionales. Según la regla común “lo semejante se disuelve en lo semejante”, son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad. Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo (-OH) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se vuelven polares, y las moléculas que contienen estos grupos funcionales, que de otro modo serían no polares, se vuelven polares y, por tanto, se vuelven solubles en algún medio acuoso.
Polímeros sintéticos
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2.5.2 Familias de polímeros¿Pero cómo afectan los pequeños cambios en la configuración de la cadena de una determinada familia de polímeros a sus propiedades? Un ejemplo muy claro de pequeños cambios en la estructura de la unidad de repetición lo presentan las poliamidas, los poliésteres y los poliuretanos. Todos ellos son polímeros unidos por un tipo particular de grupo funcional, que da nombre a cada familia. Su cadena principal puede ser de naturaleza alifática o aromática, aunque aquí sólo examinaremos las tendencias de los polímeros alifáticos. Una forma de ver su estructura es considerarlos como si estuvieran formados por una cadena de polietileno en la que se inserta el grupo funcional de interés.Son polímeros cristalinos que muestran un punto de fusión (Tm) distinto y nos interesa el efecto que tiene en la Tm el cambio de la longitud de la cadena de los sectores entre los grupos funcionales. Dado que estos polímeros están formados por dos monómeros distintos (véase la unidad de repetición del nailon 6,6 de la Tabla 3), sólo se variará uno de los sectores. En la figura 11 se muestran las temperaturas de fusión en función del aumento de la longitud de la cadena del sector. El punto de fusión constante del HDPE se muestra en la misma figura para su comparación.Figura 26 Dependencia de T